Pré-aqueça o forno a 200°C. Lave bem as batatas e corte-as em fatias rústicas, mantendo a casca. Em uma assadeira, misture as batatas com um pouco de azeite, sal e pimenta. Asse por cerca de 30 minutos ou até ficarem douradas e crocantes.
Enquanto as batatas estão assando, prepare o molho chimichurri. Em uma tigela, misture a salsinha, o orégano, o alho, o azeite, o vinagre, sal, pimenta e a pimenta calabresa. Reserve.
Tempere o bife com sal e pimenta a gosto. Em uma grelha ou frigideira bem quente, grelhe o bife por cerca de 4 a 5 minutos de cada lado, ou até atingir o ponto desejado. Retire do fogo e deixe descansar por alguns minutos antes de fatiar. Sirva o bife fatiado com o molho chimichurri por cima e as batatas rústicas ao lado.